Inaugure le 6 juin 1892, le metro de Chicago est le plus ancien reseau au monde encore en exploitation (celui de New York construit anterieurement a ete remplace par un metro souterrain).
Baptise « Loop », ce qui signifie boucle, il a donne son nom a l'ensemble du quartier du centre ville autour duquel il tourne.
Le metro est exploite depuis 1947 par la Chicago Transit Autority. A cette epoque, le reseau comptait 220 stations dont 144 subsistent de nos jours.
Paradoxalement, c'est la construction des nouvelles autoroutes dans les annees 50/60 qui a accelere le developpement du metro. En effet, des lignes ont ete amenagees dans la partie centrale des routes pour donner plus facilement acces au centre ville aux banlieusards. Une autre ligne importante est celle qui mene jusqu'a l'aeroport international de Chicago O'Hare.
Chaque jour de semaine, 500 000 passagers empruntent un des 1.190 trains du metro de Chicago.
N'oublions pas que c'est egalement Chicago qui possede le plus long quai de metro au monde, mesurant un kilometre et reliant plusieurs stations.