En 1564 le registre communal brugeois mentionne deja l'existence d'une brasserie " Die Maene " a la Place de la Digue. C'est en 1856 que Leon Maes, alias Henri I, devient proprietaire du batiment. Avec l'aide de son oncle, le chanoine P.J. Maes, il y installe une brasserie moderne. On y appliquait les methodes de brasserie de l'epoque. On produisait une biere trouble et acide de fermentation haute a conservation limitee. La biere n'etait fabriquee et distribuee qu'en tonneaux.
Apres la premiere guerre mondiale Henri III reprend la brasserie en mains. Il se rend en Allemagne pour s'approfondir dans l'art de brasser. L'Allemagne etait alors la reference brassicole. Il y faisait la connaissance des bieres de fermentation basse et decida aussitot de brasser des bieres similaires a Bruges. Pendant les annees 70, les habitudes des gens changent… Les gens achetent de plus en plus aux supermarches. La brasserie est trop petite pour les fournir. La brasserie ouvre ses portes au public. L'ancienne malterie et les anciennes installations sont transformees en salles de fetes.
Depuis avril 2005, la longue tradition brassicole qu'avait connu la ville de Bruges tout au long de son histoire a ete remise a l'honneur grace a la reprise des activites de la brasserie De Halve Maan. C'est donc avec grande fierte que la Brasserie De Halve Maan a presente son dernier-ne : la biere Brugse Zot (le Fou de Bruges) en souvenir du sobriquet donne aux Brugeois par Maximilien d'Autriche lors de sa Joyeuse entree.