«On peut obtenir beaucoup plus avec un mot gentil et un revolver, qu'avec un mot gentil tout seul.» (Al Capone)
La region de Chicago etait habitee par plusieurs peuplades amerindiennes dont la plus importante etait celle des Potawatomis. Ce sont les Indiens qui donnerent son nom a la ville, Chacagou ou Chacaguar, signifiant Oignon sauvage ou marecage.
En 1673, le coureur des bois (intermediaire non officiel dans la traite des fourrures) canadien Louis Jolliet et le pere Jesuite Marquette decouvrent la region lors d'une expedition vers le Mississippi.
En 1682, Cavelier de la salle en prend possession au nom du roi de France.
Mais c'est un metis (de pere Francais et de mere esclave) Jean Baptiste Pointe du Sable qui, le premier), construit une maison sur le site en 1779. Il s'y etablit avec son epouse Potawatomi et fonde le premier poste de traite de fourrures permanent. Son commerce prend rapidement de l'extension et attire les marchands et les trappeurs si bien qu'en 1795, les Amerindiens se voient contraints de ceder toute la region au gouvernement americain qui construit le Fort Dearborn en 1803. Malgre une vive resistance des autochtones, l'Illinois nait officiellement en 1818.
Le 12 août 1833, Chicago devient une municipalite comptant 350 habitants. La ville prend rapidement de l'extension apres l'ouverture du canal Illinois/Michigan en 1848 lorsque les bateaux des Grands Lacs passent obligatoirement par la ville pour rejoindre le Mississippi.
L'arrivee d'une ligne de chemin de fer va encore accroitre l'importance de la ville comme centre commercial. Son developpement economique permet la fondation de la Bourse de commerce.
L'image donnee par cette ville construite sur des terrains marecageux est celle d'une ville crasseuse. Malgre des premiers travaux d'assainissement, on ne peut eviter les epidemies de cholera et de typhus en 1885. les autorites decident alors d'inverser le cour de la riviere Chicago qui dorenavant ne deversera plus les eaux usees dans le lac Michigan, reservoir d'eau potable de la ville mais bien dans le Golfe du Mexique.
En octobre 1871 une terrible catastrophe s'abat sur Chicago : le « Great Chicago Fire » detruit une grande partie de la ville, tuant 300 personnes et mettant 100 000 autres habitants sans logement.
La ville sera entierement reconstruite en style moderne. Des jeunes architectes creent ce qui s'appellera l' « Ecole d'architecture de Chicago ». En 1885, le premier gratte ciel au monde, l' « Home Insurance Building » voit le jour.
Au meme moment de graves crises sociales secouent la ville et declenchent des emeutes. Les Afro-americains sont « enfermes » dans des ghettos et les actes de racisme montent dans la violence. L'armee doit intervenir.
La prohibition n'arrange rien, Chicago devient la capitale du crime organise et de l'insecurite.
Ce n'est qu'a partir de 1955, sous le mandat des democrates, que la ville change de visage et petit a petit, va retrouver une bonne reputation.
Le reseau autoroutier et l'aeroport international se developpent. Chicago en ce debut du 21eeme siecle est devenue un centre d'affaires important sur le plan mondial.